Amikor Jack múltjából felbukkan egy nő, elbizonytalanodik, nem tudja, hogy ez igaz szerelem, vagy csak egy szívtelen szélhámos játszik a szívével, felhasználva őt a legendás ifjúság forrása megtalálásához. Angelica kényszeríti, hogy szálljon fel a Queen Anne's Revenge fedélzetére, mely a rettentő Feketeszakáll kalóz hajója, így Jack hirtelen egy olyan váratlan kalandba keveredik, ahol nem tudja kitől is kell jobban félnie: Feketeszakálltól vagy a nőtől a múltjából.

Egy fiatal lány a Fiatalkorúak Büntetéő intézetébe kerül mert megölte a gyalázkodó mostohaapját. A film Anna Nix útját mutatja be a sötét világában a börtönben, ahol rájön, h. bonyolult kapcsolatai voltak kábítószerek hatása alatt, ami a mentális betegségekhez vezetett.