A film főszereplője, Benicio Del Toro hét évet töltött Che Guevara életének megszállott kutatásával, a szerepre való készülés kedvéért elolvasta Cervantes Don Quijote című művét is, amely Che egyik kedvenc olvasmánya volt. A film alapjául elsősorban Che a kubai forradalom idején írt és a bolíviai időszakot dokumentáló naplói szolgáltak. Az alkotás két részre bontásával Steven Soderbergh rendező a Che Guevara által képviselt marxista dialektikát is illusztrálni kívánta: szándéka szerint az első és a második rész eltérő időrendje, színvilága, kamerahasználata, sőt képaránya ellentétes eszmények ütközését fejezi ki. Benicio Del Toro 16 kilót fogyott a forgatás alatt annak érdekében, hogy hűen ábrázolhassa Che megromlott egészségi állapotát.

Az járja, hogy Butch Cassidyvel és a Sundance kölyökkel bolíviai katonák végeztek egy véres párbaj során. Valójában Cassidy (Sam Shepard, A sólyom végveszélyben) túlélte a párbajt, felvette a James Blackthorn nevet, és évek óta elvonultan él egy kis bolíviai faluban. Egy nap elhatározza, hogy visszatér száműzetéséből, hogy halála előtt még egyszer utoljára találkozhasson családjával, útja azonban kereszteződik egy fiatal bűnözőével (Eduardo Noriega, Erőnek erejével), és hamarosan egy olyan kaland közepén találja magát, melyben azóta nem volt része, hogy Sundance kölyökkel utoljára kirontott a fedezékből...